日，道衍去逛多宝寺，正巧遇上朱元璋化装成农民，也去逛多宝寺。道衍一眼认出那人就是朱元璋，立刻躲在了屏风后面。

朱元璋见幢幡上尽写多宝如来佛号，便对寺中僧人道：“寺名多宝，有许多多宝如来吗？”寺中僧人无人能答，朱元璋见群僧窘住，不由得意地大笑。

道衍从屏风后出来，走向寺外，边走边自语说道：“国号大明，有更大大明皇帝吗？”

朱元璋听出这人出语不凡，追了过去辨认出是道衍，想去拉住他已经晚了：道衍已走出寺门，不知去向。

朱元璋从刘基、华云龙、袁珙口中得知道衍有非凡的学识与才智，今日听了道衍的对话，更相信了刘基等人言之不虚，对他非常渴慕，可是屡次征召道衍，道衍都不出山，朱元璋对他毫无办法，一时竟想不出道衍坚拒他的原因。

后来，高皇后向朱元璋说了一件事，他才知道了道衍对他这样坚拒的原因。

高皇后道：“万岁，臣妾请求你一件事！”

朱元璋道：“什么事？梓童请讲！”

高皇后道：“臣妾请求从后宫放出一个人。”

朱元璋问：“梓童想让朕放哪个？”

高皇后道：“臣妾请万岁放的就是原陈友谅后宫中的范若虹。”

朱元璋犹豫着道：“朕的后宫嫔妃，唯范若虹朕最喜欢，梓童为何要放她？”

高皇后道：“万岁龙潜之时，曾惹起过白莲教教徒的仇恨，臣妾曾托宁馨调停这件事。因为宁馨的调停，白莲教才与你化解了仇恨。当时的条件是让棣儿到白莲教去做人质，也是靠宁馨的弟弟把棣儿放回来的。那个宁馨的弟弟就是道衍，俗名叫姚广孝。”

朱元璋吃了一惊，道：“是他？可这与放范若虹有何相关？”

高皇后道：“万岁，范若虹正是姚广孝的未婚妻。臣妾为报宁馨姐弟之德，所以请求万岁放了范若虹，成全他们。”

朱元璋非常喜欢若虹，实在舍不得放她。但他想到放了若虹，可能会使道衍改变对他的态度，因此心里有所活动，便问道：“梓童，你怎么知道范若虹是道衍和尚的未婚妻？”

高皇后道：“昨日臣妾去查后宫，发现范若虹在作画，画的是一幅牛婆图。一个牛婆骑在牛背上，悠然自得的样子，栩栩如生。”

朱元璋道：“这样的画，也平常得很嘛！”

高皇后道：“画得平常，上边的题诗却不一般。”接着，高皇后把诗读了出来：

玉环赐死马嵬坡，

出塞昭君怨更多。

争似阿婆牛背稳，

笛中吹出和家歌。

高皇后又说：“因为诗的情绪感染了我，我才问起她的身世。她哭着把一切告诉了臣妾，臣妾这才知道她原来是道衍的未婚妻。”

朱元璋并不说出他的心事，沉思良久之后才道：“既然梓童有此善念，朕就成全他们，明日放范若虹出宫吧！”

第二天，朱元璋果然放出范若虹。可惜道衍此时正云游天下名山，若虹出宫之事，他一点也不知道。

若虹被放出宫，回定远家乡去找父母，可是范云夫妇因思念女儿，忧愁成疾，先后去世了。她在家没亲人，就去长洲找广孝。到了长洲找到宁馨，她才知道广孝已做了和尚。若虹好一阵伤感，不知再到哪里去找广孝，也不知以后怎么生活，极端绝望中，她就在广孝家里悬梁而死了。

道衍好长时间才得知若虹的死讯，不禁痛悔交加，若痴若呆，嘴里只是不住地念叨着若虹的名字。

接着，他就在家乡为若虹修墓立碑。事情办完，他便又云游天下去了。

洪武十三年（1380），朱元璋下诏，令全国通儒的和尚到京城考试。这时道衍正在少林寺，宗泐劝他应试，他也想试试自己的才能，就到礼部去了。

考试结果，他得了第一名，朱元璋赐给他大红袈裟一件。

自此他在佛界名气大噪。按说这是一种荣耀，然而他并不感觉这是荣耀，他了解朱元璋，知道这是以尊佛教、儒教为名，行反明教、白莲教之实，用以消除潜伏着的反抗势力。回寺的路上，道衍顺口吟了一首诗：

承蒙两次赠僧衣，两次衣同意亦一。

始知君王精权术，不见恩德只见欺。

宗泐听了这诗，对道衍道：“阿弥陀佛！罪过，罪过！莫非道衍师侄动了凡念？这样的诗岂是佛子当吟？！”

道衍笑笑，不说话。

朱元璋一心要保住大明